En la larga trayectoria de las carreras celebradas durante la celebración de la Serie Ecuestre del Caribe, el campeón criollo Emisael Jaramillo destaca como el jinete con más victorias.
Según el portal online @diezfurlongs, el guariqueño tiene 15 conquistas contra 12 de Irad Ortiz Jr. cabello.
Jaramillo se tomó una fotografía durante el evento con los siguientes ejemplares: Alta Seguridad y Mi Propio Negocio. En 2002 repitió con Mi Negocio Propio en la Copa Confraternidad. Luego de tres años de sequía, dirigió a Furioso en 2005. En 2007 ganó con Fantasy Lady y Gran Estefanía, para responder en 2010 con Soy Leyenda y Water Jet.
Al año siguiente ganó con Heisenberg y en 2012 triunfó a bordo de Guasca y El de Chiné, para continuar la racha en 2014 a bordo de Pedro Caimán y Ninfa del Cielo. Su último triunfo fue en 2019 con la mexicana Letruska.
Por su parte, Irad Ortiz ganó en 2016 con Arquitecto y Salustio, para continuar en 2007 sobre Jaguaryu, Coltimus Prime y Jala Jala, para continuar la siguiente temporada con los mismos Jala Jala, Mishegas y Kukulkan.
En 2019 repitió con Kukulkán y completó en 2022 con Filomena, Templario y Sharapova, esta última en el Hipódromo La Rinconada.
Jaramillo emerge con cinco triunfos en el Clásico del Caribe y Ortiz lo ha ganado dos veces.