Cuando el equipo de los Medias Blancas de Chicago buscaba un nuevo estratega a finales de 2003, pocos, incluso en Venezuela, eligieron a su compatriota Oswaldo Guillén para ocupar ese puesto.
Pero su buena relación con el dueño del club y la simpatía que la afición «patiblanca» le tenía (fueron trece de sus 16 años jugando en este club), influyó para que dieran el «sí».
Muchos lo criticaron porque no tenía experiencia previa como estratega, pero venía de ganar la Serie Mundial de 2003 con los Marlins de Florida, como entrenador de primera base.
Durante su primer torneo, el club terminó con 83 victorias y 79 derrotas. Nada mal para un novato, pero los fanáticos querían más, habiendo esperado 88 años (1917) por su último título de Copa del Mundo y 46 desde que participaron en uno (1959 contra Los Angeles Dodgers).
El año 2005 marcaría un antes y un después en la carrera de “Ozzie” Guillén como estratega, ya que los “White Sox” se proclamaron reyes de su división, habiendo logrado 99 victorias y 63 derrotas.
En la postemporada, eliminaron a los Boston Red Sox (3-0) en la Serie Divisional y a Los Angeles Angels (4-1) en la Serie de Campeonato, logrando así su primer banderín de la Liga Americana desde 1959 (participando como campocorto Luis Aparicio). .
Pero faltaba la “guinda del pastel”, que era ganar la Serie Mundial y deshacerse de la llamada “Maldición de los Black Sox” (recordando al equipo que vendió y perdió el evento en 1919 contra los Cincinnati Reds) .
Les tocó enfrentar a los Astros de Houston, liderados en ese momento por Phil Garner, famoso beisbolista venezolano.
Se esperaba un torneo muy igualado, pero Guillén y sus muchachos arrasaron en cuatro partidos, poniendo fin a la mencionada sequía de ochenta y ocho años. En el camino, Guillén se convirtió en el primer técnico latinoamericano en ganar un «Clásico de Octubre».
En total, estuvo nueve años como manager, dejando un récord de 741 victorias y 716 derrotas, divididas entre ocho con los White Sox (678-617) y uno con los Miami Marlins (63-99). Y quizás sólo para los fanáticos de Tiburones de La Guaira, su mejor logro fue romper una sequía de títulos de 38 años… Y de paso, ganó la Serie del Caribe.
